لماذا الفينول أكثر حمضية من الكحول ألكيل؟

لماذا الفينول أكثر حمضية من الكحول ألكيل؟
Anonim

إجابة:

يتم تثبيت أنيون أكسيد الفوكسيد إلى حد ما عن طريق الرنين.

تفسير:

كعلماء فيزيائيين ، يجب أن نبحث عن مقاييس الحموضة ، كما يقول الفينول مقابل الإيثانول.

# # pK_a، الفينول #=# #10#. # # pK_a، الإيثانول #=# #16#.

لذلك هناك فرق في الحموضة بنسبة 6 أوامر من حيث الحجم. يتم توزيع الشحنة السالبة للقاعدة على 7 مراكز في فينوكسيد مقابل 1 في مركز إيثوكسيد. يحتوي Phenoxide على العديد من هياكل الرنين المتاحة.

لأن قاعدة الفينول المترافقة تكون أكثر حمضية من قاعدة ألكيل الكحول ، مما يجعل الفينول العادي أكثر حمضية من الكحول ألكيل.

لفحص الحموضة ، دعونا ننظر إلى هياكل الرنين الإيثوكسيد مقابل الفينوكسيد:

كما ترى، ethoxide من شأنه أن ينتهك قاعدة الثمانية ، والتي من المفترض أن تحمل للكربون ، وهذا سيكون غير مواتية. وبالتالي ، فإنه لا يوجد لديه هياكل الرنين معقولة.

فينوكسيد من ناحية أخرى ، لديه استقرار الرنين في جميع أنحاء الجزيء. انها جيدة # mathbf (بي) # الإلغاء الإلكترون, توزيع الطاقة أكثر توازنا ، مما يجعلها الشاملة أكثر استقرارا و أقل حمضية.

منذ الفينوكسيد هو أقل الحمضية من الإيثوكسيد ، إذا كنت protonate انها ، لديها أكبر الميل للتبرع البروتون بعيدا من إيثوكسيد ، مما يجعل الفينول أكثر من الحمضية من الإيثانول.

يمكننا أن نرى هذا في حياتهم pKas:

الفينول: #~~ 9.9#

الإيثانول: #~~15.9#

حيث يتوافق انخفاض pKa مع حمض أقوى.