لماذا تكون الألكينات أقل تفاعل ا من الألكينات في تفاعلات الإضافة الكهربية؟

لماذا تكون الألكينات أقل تفاعل ا من الألكينات في تفاعلات الإضافة الكهربية؟
Anonim

لننظر في المقارنة بين الاثنين حالات الانتقال (ألكين مقابل ألكين) من تفاعل الإضافة الكهربية النموذجي. عندما تقوم بذلك ، فإن إحدى الطرق لتحفيزهم هي باستخدام حمض ، لذلك دعونا ننظر إلى الخطوات القليلة الأولى من الترطيب المحفز للحمض في ألكين مقابل ألكين:

(شكل الدولة الانتقالية من الكيمياء العضوية ، بولا يوركانيس بروس)

يمكنك أن ترى أنه بالنسبة لحالة الانتقال من الألكين ، لا يرتبط الهيدروجين بالكامل ؛ هو "تعقيد" مع الرابطة المزدوجة ، وتشكيل أ # mathbfpi # مركب. "الخمول" ، إلى أن يكسر شيء ما التفاعل (الهجوم النووي من الماء) لإخراج الجزيء من حالته غير المستقرة.

يتشكل المجمع مثل التناظرية cyclopropane ، وهو متوترة للغاية. أيضا ، و كثافة إلكترون عالية في رابطة مزدوجة يجعل للبعض تنافر هائل للغاية أن زعزعة الاستقرار الدولة الانتقالية.

هذا المزيج من هيكل حلقة شديدة التوتر و كثافة إلكترون عالية في الوسيطة (حالة الانتقال) يجعل alkynes أقل تفاعلي من الألكينات في تفاعلات الإضافة الكهربية. بالصور، طاقة الحالة الانتقالية أعلى على رد فعل تنسيق الرسم البياني.