لماذا يخضع بروم o- 1 البيوتين و bromo 2 البيوتين للرنين؟

لماذا يخضع بروم o- 1 البيوتين و bromo 2 البيوتين للرنين؟
Anonim

حسنا ، هذا ليس هو ما يفعلونه …

أفترض أنك تعني هذه:

ولكن دعونا نفكر في ما كان هذا في الأصل …

  1. يضيف البروتون (كما تفعل الأحماض القوية # بي # السندات!) إلى النهاية الكربون ، بحيث أ #2^@# أشكال carbocation ، بدلا من أ #1^@# واحدة. هذا يتبع فقط إضافة ماركوفنيكوف.

  2. ال # "برازيلي" ^ (-) # يمكن أن اتخذت الخيار #(1)# (السهم المتقطع) والهجوم على الكربون الموجبة … ولكن الرنين الداخلي ، الخيار #(2)# (السهم الصلب) ، هو بسرعة من الهجوم النووي الخارجي.

علاوة على ذلك ، لأن الرنين يولد أ #1^@# carbocation (والذي ي عرف بأنه من بين الأقل استقرار ا من carbocations البديلة) ، السهامان في الخيار #(2)# هي متزامنة و لا خطوة بخطوة--- لا أشكال المتوسطة الثانية.