الهلوجين المضاد لماركوفنيكوف هو إضافة بروميد الهيدروجين الحرة للجذور إلى ألكين.
في إضافة ماركوفنيكوف من HBr إلى البروبين ، يضيف H إلى ذرة C التي تحتوي بالفعل على المزيد من ذرات H. المنتج هو 2 بروموبروبان.
في وجود البيروكسيدات ، يضيف H إلى ذرة C التي تحتوي على عدد أقل من ذرات H. هذا يسمي بالإضافة إلى مكافحة Markovnikov. المنتج 1 بروموبروبان.
السبب في إضافة معاداة ماركوفنيكوف هو أن ذرة Br هي التي تهاجم الألكين. هذا يهاجم ذرة C مع معظم ذرات H ، لذلك تضيف H إلى ذرة C مع أقل ذرات H.
هنا هو شريط فيديو عن إضافة HBr المضادة Markovnikov للألكينات.
ما هي منتجات تفاعل antimarkovnikov التالي: CH_3-C (CH_3) = CH-CH_3 + HBr + H_2O_2؟
المنتج هو 2-برومو 3-ميثيل بوتان ، (CH ) CH-CHBr-CH . في إضافة ماركوفنيكوف من HBr ، يضيف H إلى الكربون الألكيني الذي يحتوي على مزيد من ذرات H (C-3). (CH ) C = CH-CH + HBr (CH ) CBr-CH -CH في إضافة مضاد لـ Markovnikov من HBr ، يضيف H إلى الكربون الألكيني الذي يحتوي على عدد أقل من ذرات H (C-2). (CH ) C = CH-CH + HBr (CH ) CH-CHBr-CH
لماذا يعد الوسيط غير الإزجاري ضروري ا لإحداث الهالوجين antimarkovnikov؟
تتطلب إضافة Anti-Markovnikov إلى رابطة pi إضافة المجموعة غير الهيدروجينية إلى الكربون الأقل بدائل ا. عندما يتشكل الكربوهيدرات الوسطي ، فإنه عادة ما يسعى إلى تثبيت نفسه من خلال إعادة الترتيب: والتي تتم من خلال ميثيل أو هيدريد التحولات. وبالتالي ، ستصبح أكثر استبدال ا بشكل عام ، وستتم إضافة ماركوفنيكوف نتيجة لذلك. عندما يكون لدينا بادئ جذري ، مثل HOOH ، يمكننا أن نضمن أن يصبح الوسط الراديكالي (الذي تمت إضافة الهالوجين إلى رابطة pi ، بالفعل ، الصورة أدناه) هو الأكثر ثبات ا والذي سيخضع لاستخراج الهيدروجين باستخدام HBr. إذا كنت تريد آلية مفصلة ، اسأل!
لماذا عملية antimarkovnikov غير عادية؟
عملية مكافحة الماركونيكوف البسيطة غير عادية لأنها تنص على أن الهالوجين يذهب ويتحد مع ذرة الكربون الأقل ثبات ا ولكن بشكل عام ، تنتقل الشحنة الكربونية الأقل ثبات ا إلى الكربون الأكثر ثبات ا حتى قبل أن يحاول الهالوجين الهجوم