لماذا يقال إن مجموعات الألكيل "تطلق" الإلكترون (المعروف أيض ا باسم "التبرع" بالإلكترون) مقارنة بالهيدروجين عند الحديث عن الكربوهيدرات؟

هذا في سياق مناقشة حول استقرار فرط الاقتران.

ل كاتيون كربوني، يمكن أن يكون إما أ الميثيل (# "CH" _3 #), ابتدائي (#1^@#), ثانوي (#2^@#) ، أو بعد الثانوي (#3^@#) الخربشة.

هم في المرتبة في المزيد مثل ذلك:

يمكنك أن ترى ذلك من اليسار إلى اليمين عدد مجموعات الكيل تعلق على المركزية إيجابي المشحون كربون يزيد (كل مجموعة ألكيل تحل محل الهيدروجين) ، الذي يرتبط مع زيادة عدم الاستقرار.

لذلك ، يجب أن يكون لمجموعات الألكيل علاقة بها. في الواقع ، هناك تأثير يسمى hyperconjugation الذي يصف ما يجري هنا. هذه حالة واحدة ، ولكن هناك أنواع أخرى لسياقات أخرى.

في هذه الحالة ، فإن الإلكترونات في أ # mathbf (سيغما) #-التجمع المداري (هنا ، من مجموعات الميثيل المحيطة بها " # "C" - "H" # السندات) يمكن أن تتفاعل مع المتاخمة فارغة # mathbf (ع) # مداري على ال الكربون المشحون إيجابيا.

توضح الصورة أعلاه مقارنة بين carbocation الأساسي و carbocation الميثيل.

الكربون مع فارغة ، الأرجواني # ف # المداري هو الكربون الموجب الشحنة ، بينما الأصفر # س ^ 3 # # # سيغما-التجمع المداري قادر على تبرع الإلكترونات في الأرجواني فارغة # ف # المدار.

هذا يمتد المداري الجزيئي لتحقيق الاستقرار في carbocation ويوضح إلكترون يتبرع / يحرر شخصية من مجموعة الميثيل المجاورة.

يمكننا أن نرى تأثير الاستقرار في هذا المخطط المداري الجزيئي:

فارغة # ف # استقرت المدارية بعد ملء المجاور # # سيغما يشارك بوند إلكتروناته مع الفراغ # ف # المدار.

(ليس من الضروري أن تكون فارغة ؛ يمكن ملؤها جزئي ا ، كما هو الحال في مركب الكربون الجذري).